De la Dehesa cuenta con una de las trayectorias más impresionantes en cuanto a economistas a nivel mundial, habiendo ocupado varios cargos de gran importancia en el ambiente económico.
En el sector público español se desempeñó como Secretario General de Industria y Energía y como Secretario de Estado de Economía y Finanzas. Durante sus años en el sector estatal fue responsable de gran parte de la liberalización de los flujos de comercio y capital, así como de la reforma completa del sector financiero.
Ha trabajado como Director del Instituto de Estudios Económicos de Galicia y como Director de Relaciones Internacionales del Banco de España, Subgobernador y Consultor del Fondo Monetario Internacional y del Banco Mundial, y Asesor de los Gobiernos de Brasil, Polonia y la Unión Soviética.
Actualmente es Presidente del Observatorio del Banco Central Europeo y del Centro para la Investigación de Políticas Económicas de Londres (la mayor red de investigación económica en Europa), Vicepresidente de Amadeus IT Holdings, y Consultor de Goldman Sachs y Campofrío.
Además es miembro activo de la junta directiva Europea de Ely Lilly, la Comisión Ejecutiva del Grupo Santander, el Grupo de los Treinta (G30), el Comité de Bretton Woods, la Academia Internacional de Management, la Asociación Económica Americana, y el Comité Ejecutivo de la Cámara de Comercio Internacional con sede en París.